Will evli ve küçük bir kız çocuğu olan bir adamdır. Bir gün kızının soruları üzerine hayat hikayesini anlatmaya başlar. Will hayatı boyunca 3 kadını sevmiştir. 3'ünü de kzına anlatır ama adlarını söylemez. Çünkü küçük kızının annesinin bu 3 kadından hangisi olduğunu tahmin etmesini ister. Başrollerde; Ryan Reynolds, Rachel Weisz, Abigail Breslin, Isla Fisher, Elizabeth Banks'ın oynadığı "Definitely, Maybe" (Kesinlikle, Belki), hem duygusal sahneleriyle sizleri gözyaşlarına boğacak, hem de komik sahneleriyle kahkahaya...